Получив юридическое образование в Тартуском университете, Кирсс устроился на работу юристом-консультантом, однако позднее перешел в сферу медиа и коммуникации. Он работал редактором на Эстонском радио и Эстонском телевидении, а в 1980-е годы стал директором рекламного клуба Mainor, пишет ERR.

В начале 1988 года Кирсс был приглашен в новогоднюю передачу Эстонского радио и во время беседы неожиданно предложил возродить в Эстонии конкурсы красоты. Уже в июне того же года в Таллинне состоялся конкурс "Мисс Таллинн – 1988", а в течение лета по всей Эстонии были проведены региональные конкурсы. В ноябре 1988 года состоялся конкурс "Мисс Эстония", победительницей которого стала Хели Метс.

В течение следующих 25 лет Кирсс работал главным организатором, сценаристом и менеджером конкурса "Мисс Эстония". По его инициативе был также организован ряд региональных и международных конкурсов, таких как "Мисс Таллинн", "Мисс Ливония", "Мисс Вирония" и "Мисс Балтийское море".

Наряду с конкурсами красоты Кирсс активно занимался ретротехникой. В 1976 году он основал клуб по интересам Unic, которым руководил почти 20 лет и был главным организатором многих крупных мероприятий старой техники. В 2006 году в Виртсу был открыт частный музей, в котором была представлена личная коллекция Кирсса.

Кирсс был женат на архитекторе Ану Кунингас.