Кальюлайд стала президентом 10 октября 2016 года. С 1999 по 2002 она занимала должность советника по экономике премьер-министра Эстонии Марта Лаара. В феврале 2002 года Кальюлайд назначили руководителем отдела управленческого учета электростанции "Иру", а в сентябре 2002 года - директором электростанции. С мая 2004 года по сентябрь 2016 года работала представителем Эстонии в Европейской счетной палате.